Метановая кислота хлор. Муравьиная кислота

Муравьиная кислота (структурная формула – НСООН) относится к органическим (карбоновым) одноосновным кислотам. В природе она обнаруживается в некоторых растениях (крапива и хвойные деревья), а также в железах отдельных насекомых (пчел и муравьев). В практически чистом виде кислота выделена в 17 веке из желез муравьев вида Formica rufa. В настоящее время наиболее распространенными методами получения Муравьиной кислоты являются разложение эфиров щавелевой кислоты и окисление метилового спирта.

Данное вещество используется в пищевой промышленности в качестве добавки (код — Е236), а также медицине и многих других сферах человеческой деятельности. Соединение имеет свойство существенно замедлять процессы гниения, что позволяет использовать его в качестве своеобразного консерванта. Медицинский раствор относится к клинико-фармакологической группе препаратов с анальгезирующими и раздражающими свойствами.

Состав и форма выпуска

Фармацевтические компании поставляют в аптечные сети Муравьиную кислоту в виде 1,4% раствора препарата в этиловом спирте. Жидкость фасуется во флаконы из темного стекла емкостью 50 либо 100 мл. Кислота включена в состав лечебной мази «Муравьит» и дезинфицирующего средства «Первомур».

Показания к применению Муравьиной кислоты

Показанием к использованию данного наружного средства являются следующие заболевания и патологические состояния:

• миозиты;
• суставные боли;
• боли в мышцах;
• неспецифические артриты (воспалительные поражения одного или нескольких суставов).

Мазь «Муравьит» применяют также в составе комплексной терапии переломов, ушибов и гематом (синяков). Клинические исследования показали, что препарат весьма эффективен при лечении варикозного расширения вен нижних конечностей, грибковых заболеваний кожи и ногтей, а также акне (угревой сыпи). Мазь может использоваться в качестве средства от прыщей, поскольку отлично очищает кожу.

• люмбаго;
• подагра;
• аллопеция (облысение);
• педикулез.

Инструкция по применению Муравьиной кислоты

Раствор Муравьиной кислоты в этаноле предназначен исключительно для наружного применения. Его наносят на кожу и тщательно втирают.

Противопоказания

Антисептическое, отвлекающее, болеутоляющее и обеззараживающее средство нельзя применять, если у пациента выявлена повышенная сенситивность к активному компоненту. Препарат противопоказан, если диагностированы экзема или дерматит, или же имеются повреждения кожных покровов в месте предполагаемого нанесения.

Особые указания по использованию и предостережения

Не допускать попадания препарата внутрь, а также на слизистые оболочки (в т. ч. роговицу глаза) и на поврежденную кожу.

Свойства Муравьиной кислоты

В современной медицине используются такие специфические свойства Муравьиной кислоты, как местное анестезирующее, антисептическое, очищающее, проотивовоспалительно и раздражающее (при концентрации раствора не более 10%). Химическое соединение нередко включается в состав некоторых обеззараживающих растворов.

При нанесении на кожные покровы данное лекарственное средство способствует расширению периферических кровеносных сосудов. Благодаря этому улучшается микроциркуляция и трофика тканей. Под действием препарата улучшается местный метаболизм и стимулируются процессы биосинтеза и либерации биологически активных веществ – нейропептидов и энкефалинов. Они в свою очередь непосредственно влияют на степень проницаемости кровеносных сосудов и выраженность болевого синдрома. Муравьиная кислота способна увеличивать высвобождение кининов и гистамина, которые влияют на свертываемость крови и отвечают за некоторые иммунологические реакции.

Соединение не имеет свойства кумулироваться в организме человека и достаточно быстро экскретируется.

Побочные эффекты

При частом использовании раствора могут появляться гиперемия и шелушение кожи, а также .

Насыщенные растворы Муравьиной кислоты (> 10%) характеризуются разъедающими свойствами и при контакте с кожными покровами вызывают болевую реакцию и становятся причиной химических ожогов. Случайный прием достаточно концентрированного вещества внутрь приводит к поражению слизистых оболочек, а также более глубоких тканей желудка. Результатом такого воздействие становится выраженный некротический гастрит (воспалительный процесс, сопровождающийся омертвением тканей желудка).

Взаимодействие с другими лекарствами

Антагонизма с лекарственными препаратами не выявлено.

При параллельном использовании других средств для местного наружного применения могут образовываться новые химические соединения. Белковые компоненты мазей и гелей могут подвергаться денатурации.

Взаимодействие Муравьиной кислоты с алкоголем

Муравьиная кислота и ее формальдегид являются метаболитами, которые образуются при разложении метанола в организме человека. Эти токсичные соединения повреждают зрительный нерв, что приводит к полной потере зрения. При случайном попадании метанола в организм рекомендую принять раствор этилового спирта во избежание образования муравьиной кислоты под действием энзима алкогольдегидрогеназы. Таким образом, этиловый спирт может рассматриваться в качестве своеобразного антидота, препятствующего отравлению данной кислотой.

Передозировка

Концентрированный раствор вызывает сильнейшие ожоги, поэтому участок кожи, на который он попал, следует немедленно обработать слабым щелочным раствором (используется бикарбонат натрия, т. е. пищевая сода). Пары химического соединения могут вызвать ожоги роговицы глаз и слизистых оболочек дыхательных путей.

Применение Муравьиной кислоты при беременности и в период лактации

Муравьиная кислота для лечения детей

Условия хранения и срок годности

Медицинский препарат нужно хранить в фабричном флаконе с плотно закрытой крышкой в месте, экранированном от солнечных лучей.

Срок годности Муравьиной кислоты составляет 2 года со дня выпуска.

Муравьиная кислота (Е 236, метановая кислота) среди одноосновных кислот (насыщенных) стоит на первом месте. В нормальных условиях вещество представляет собой бесцветную жидкость. Химическая формула муравьиной кислоты НСООН.

Наряду со своими кислотными характеристиками, она проявляет и качества альдегидов. Это обусловлено строением вещества Е236.

В природе вещество обнаруживается в крапиве, хвое, фруктах, едких пчелиных и выделениях и у муравьев. Впервые муравьиная кислота была открыта и описана в 17 веке. Получило свое название вещество, потому что было найдено в муравьях.

Химические свойства вещества проявляются в зависимости от концентрации. В соответствии с классификацией ЕС, при количественном составе до 10% оновоздействует раздражающе, более 10% - разъедающе.

100%-ая муравьиная кислота (жидкая) при контакте с кожей провоцирует очень сильные ожоги. Попадание даже незначительного ее количества в такой концентрации на покров вызывает сильную боль. Пораженный участок начинает сначала белеть, как будто покрывается инеем, затем становится похож на воск. Вокруг обожженной области формируется красная кайма. Кислота способна быстро проникать сквозь жировой кожный слой, поэтому необходимо незамедлительно произвести промывание пораженной зоны.

Концентрированные пары вещества способны вызывать повреждения дыхательных путей и глаз. Случайно попав внутрь, даже в разбавленном виде, метановая кислота вызывает тяжелый гастроэнтерит некротического характера.

Организм быстро перерабатывает и выводит вещество. Однако вместе с этим, Е236 и формальдегиды, формирующиеся при провоцируют поражения в что приводит к слепоте.

Соли муравтьиной кислоты имеют название формиатов. Нагревание с концентрированной приводит к разложению Е236 на Н2О и СО, что применяется для образования окиси углерода.

В промышленных условиях получают муравьиную кислоту из и окиси углерода.

Вещества 100.7, замерзания - 8.25 градусов.

В комнатных условиях Е236 разлагается на и воду. Согласно опытным свидетельствам, по силе метановая кислота превосходит уксусную. Однако ввиду наличия способности первой к быстрому разложению, ее применяют в качестве растворителя крайне редко.

Считается, что Е236 является весьма гигроскопичным веществом. В ходе экспериментов было установлено, что получение безводного препарата при использовании дегидратирующих реагентов не представляется возможным.

Недопустим контакт муравьиной кислоты с влажным воздухом.

Е236 чистотой более 99% можно получить из водного раствора, применив двухступенчатую перегонку с использованием масляной кислоты. Первая перегонка позволяет устранить основную массу воды. Остаток будет содержать приблизительно 77%-ое вещество. Для его перегона применяют 3 - 6 кратное количество в форме азеотропной смеси.

В процессе вскрытия контейнера с Е236 необходимо соблюдать особую осторожность. При хранении муравьиной кислоты на протяжении продолжительного периода в емкости может сформироваться значительное давление.

Муравьиная кислота – это простейший представитель органических кислот. Области применения этого вещества действительно широки: промышленность, медицина и лабораторные условия. Впервые она была выделена из муравьев, благодаря чему и получила свое название. В этой статье подробно описываются современные способы получения и области использования этого соединения.

Свойства

Формально это вещество является производным метана, поэтому, согласно IUPAC, его название – метановая кислота. Структурная формула муравьиной кислоты выглядит следующим образом:

Из этой формулы вытекают её основные свойства.

Кислотные свойства

Атом водорода гидроксильной группы отщепляется довольно легко даже под действием не только сильных, но и слабых оснований:

1. HCOOH + H 2 O = HCOO — + H 3 O +
2. HCOOH + OH — = HCOO — + H 2 O
3. HCOOH + NH 3 = HCOO — + NH 4 +

Это и обуславливает довольно сильные кислотные свойства этого соединения – оно является наиболее сильной предельной органической кислотой. Это означает, что ей присущи все свойства, характерные для соединений этого класса. Её называются формиатами («formica» с латинского переводится как «муравей»).

Реакции по карбоксильной группе

Муравьиная кислота способна также вступать в реакции этерификации – образования сложных эфиров со спиртами:

Более того, она является единственным веществом с карбоксильной группой, которое может присоединяться к двойной связи, также с образованием сложных эфиров:

Но особенности муравьиной кислоты – это не только её кислотность. Если внимательно посмотреть на структуру молекулы, можно увидеть еще одну функциональную группу – карбонильную.

Реакции по карбонильной группе

Карбонильная группа характерна для альдегидов, а значит, рассматриваемое соединение проявляет свойства и этого класса соединений. Так, его можно восстановить до формальдегида:

Или окислить до нестабильной угольной кислоты, которая быстро отщепляет воду и превращается в углекислый газ.

Обе эти реакции лишь демонстрируют свойства муравьиной кислоты и не находят реального применения, но окисление раствором оксида серебра в аммиаке можно использовать для качественного определения этого соединения.

Источники

Получить это соединение можно либо синтетически, либо выделив его из природных объектов. Существует несколько природных источников:

• впервые его выделили при «перегонке» муравьиных телец, отчего и возникло название.
• Крапива – вот какое растение содержит муравьиную кислоту (она была обнаружена в волосках крапивы).
• В некоторых количествах муравьиная кислота содержится в атмосфере, поступая туда из растений.

Сегодня вряд ли кто-то получает это соединение перегонкой муравьев, так как синтетические методы получения хорошо развиты, и промышленность успешно применяет их:

• гидролиз метилформиата, образующегося при реакции угарного газа с метанолом в присутствии сильного основания дает это вещество.
• Оно также является побочным продуктом при получении уксусной кислоты окислением алканов (уксус отделяется). Данный метод постепенно устаревает, так как появляются более эффективные способы получения.
• В лаборатории возможно его получение по реакции щавелевой кислоты с глицерином, используемым для катализа, при очень высокой температуре.

Применение

Данное соединение очень важно во многих областях деятельности человека. Уникальные свойства и довольно простые методы получения муравьиной кислоты делают её полезным и доступным реагентом. Биологические свойства муравьиной кислоты делают возможным и её использование в медицинских целях.

В промышленности

Муравьиная кислота является прекрасным антисептиком, что позволяет применять её как антибактериальное средство. Это свойство применяют, например, в пищевой промышленности или при разведении птиц.

В реакции с сильными водоотнимающими средствами, такими как серная кислота или пентаоксид фосфора, данное вещество разлагается с выделением угарного газа. Поэтому оно применяется, чтобы получить небольшое количество монооксида углерода в лабораторных условиях.

В медицине

Раствор пермуравьиной кислоты является отличным антисептиком, чем обусловлено её применение в медицине. Наиболее широко применяется в хирургии и фармацевтике.

Применение в быту также возможно: вещество является довольно эффективным средством против бородавок.

Перед тем, как использовать соединение в домашних условиях, необходимо изучить инструкцию и ознакомиться с мерами предосторожности.

Токсичность

Данное соединение обладает низкой токсичностью, однако отравление муравьиной кислотой все же возможно. В разбавленном состоянии она не вредна для кожи, а растворы с концентрацией более 10% могут нанести ощутимый вред, поэтому при попадании на кожу место контакта нужно быстро обработать раствором соды.

Из организма в небольших количествах выводится довольно легко, однако существуют некоторые особенные ситуации. Например, при отравлении метанолом, продуктами переработки которого являются формальдегид и муравьиная кислота, зрительный нерв может сильно повредиться, что повлечет ухудшение или даже потерю зрения.

Таким образом, муравьиная кислота является очень важным и необходимым соединением. Оно находит широкое применение во многих областях человеческой деятельности. Она является известной пищевой добавкой, используемой в качестве консерванта, а её антисептические свойства нашли применение в медицине. Тем не менее, в больших количествах она может быть вредна для организма, поэтому её использование требует осторожности и аккуратности.

Метановая к-та .

Химические свойства

Химическая формула муравьиной кислоты: HCOOH . Это один из первых представителей одноосновных карбоновых к-т. Вещество впервые выделили в 1670 году из лесного (рыжего) муравья. В естественной среде содержится в яде пчел, крапивы и иголках хвойных деревьев, выделениях медуз, фруктах.

Физические свойства

Рацемическая формула метановой кислоты: CH2O2 . Вещество при нормальных условиях имеет вид бесцветной жидкости, которая хорошо растворима в , ацетоне , толуоле и бензоле . Молярная масса = 46,02 грамм на моль. Эфиры (этиловый эфир и метиловый эфир) и соли метановой к-ты получили название формиаты .

Химические свойства

По структурной формуле Муравьиной кислоты можно сделать выводы и ее химических свойствах. Муравьиная кислота способна проявлять свойства к-т и некоторые из свойств альдегидов (восстановительные реакции).

При окислении Муравьиной кислоты, например, активно выделяется углекислый газ. Вещество применяют в качестве консервирующего агента (код Е236 ). Муравьиная кислота взаимодействует с уксусной кислотой (концентрированной) и разлагается на моноксид углерода и обычную воду с выделением тепла. Химическое соединение реагирует с гидроксидом натрия . Вещество не взаимодействует с соляной кислотой, серебром, натрия сульфатом и так далее.

Получение муравьиной кислоты

Вещество образуется в виде побочного продукта при оксислении бутана и производстве уксусной к-ты . Также ее можно получить путем гидролиза формамида и метилформиата (с избытком воды); при гидратации СО в присутствии какой-либо щелочи. Качественной реакцией для обнаружения метановой кислоты может служить реакция на альгедигы . В роли окислителя может выступать аммиачный р-р оксида серебра и Си(ОН)2 . Используется реакция серебряного зеркала.

Применение муравьиной кислоты

Вещество используют в качестве антибактериального агента и консерванта при заготовке корма на длительное хранение, средство значительно замедляет процессы распада и гниения. Химическое соединение применяют в процессе покраски шерсти; в качестве инсектицида в пчеловодстве; при проведении некоторых химических реакций (выступает в роли растворителя). В пищевой промышленности средство имеет маркировку E236 . В медицине кислоту применяют в комбинации с («первомур» или пермуравьиная кислота ) в качестве антисептика , для лечения заболеваний суставов.

Фармакологическое действие

Местноанестезирующее, отвлекающее, противовоспалительное, местнораздражающее, улучшающее тканевой метаболизм.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Метановая кислота при нанесении на поверхность эпидермиса раздражает нервные окончания кожи, мышечной ткани, активирует специфические рефлекторные реакции, стимулирует выработку нейропептидов и энкефалинов . При этом снижается болевая чувствительность и повышается проницаемость сосудов. Вещество стимулирует процессы либерации кининов и гистамина , расширяет сосуды, стимулирует иммунологические процессы.

Показания к применению

Лекарственное средство применяют для обработки инструментов и оборудования перед операцией. Вещество используют местно в составе растворов для лечения ревматических болей, периартритов , поли- и моноартритов .

Противопоказания

Средство нельзя использовать при наличии , в месте нанесения, если есть раны и ссадины на коже.

Побочные действия

Метановая кислота может вызвать местные реакции, зуд, покраснение, раздражение на коже, шелушение кожи, аллергию .

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Лекарственное средство используют местно, в комбинации с другими веществами. Препарат наносят на пораженный участок и осторожно растирают.

Передозировка

Нет данных о передозировке препаратом.

Взаимодействие

Лекарство совместимо с прочими средствами.

Особые указания

Вещество нельзя принимать внутрь или наносить на слизистую оболочку, избегать попадания в глаза.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Муравьиная кислота - бесцветная жидкость (строение молекулы приведено на рис. 1). Хорошо растворяется в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле.

Смешивается с водой, диэтиловым эфиром, этанолом.

Рис. 1. Строение молекулы муравьиной кислоты.

Таблица 1. Физические свойства муравьиной кислоты.

Получение муравьиной кислоты

Основной способ получения муравьиной кислоты — окисление предельных метана (1), метилового спирта (2), формальдегида (метановый альдегид) (3):

CH 4 + 3[O] → H-COOH + H 2 O (t = 150 - 200 o C, p = 30 - 60 atm) (1);

CH 3 -OH + [O] → H-COOH (2);

H-C(O)H + [O] → HCOOH (3).

Химические свойства муравьиной кислоты

В водном растворе муравьиная кислота способна диссоциировать на ионы:

H-COOH↔H-COO — + H + .

Муравьиная кислота обладает химическими свойствами, характерными для растворов неорганических кислот, т.е. взаимодействует с металлами (1), их оксидами (2), гидроксидами (3) и слабыми солями (4):

2H-COOH + Zn → (HCOO) 2 Zn + H 2 (1);

2H-COOH + CuO → (HCOO) 2 Cu + H 2 O (2);

H-COOH + KOH → H-COOK + H 2 O (3);

2H-COOH + NaHCO 3 → HCOONa + H 2 O + CO 2 (4).

При нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты муравьиная кислота взаимодействует со спиртами с образованием сложных эфиров:

H-COOH + C 2 H 5 OH ↔H-C(O)-O-C 2 H 5 + H 2 O.

Применение муравьиной кислоты

Муравьиная кислота широко применяется для получения сложных эфиров, используемых в парфюмерии, в кожевенном деле (дубление кож), текстильной промышленности (как протрава при крашении), в качестве растворителя и консерванта.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2